Di fronte alla Rocca del Sasso si trova la seconda rocca di Verucchio, conosciuta come Rocca del Passerello, dal nome della famiglia che la costruì nel XIII secolo. Nel XIV secolo passò ai Malatesta, che probabilmente la utilizzarono come residenza, preferendola alla più imponente Rocca del Sasso, destinata invece alle funzioni militari. L’area, meno strategica dal punto di vista difensivo, divenne presto un tranquillo angolo del borgo: qui, nel 1320, i Francescani edificarono una chiesa e un convento, nucleo originario dell’attuale Chiesa Collegiata.
Nel 1636, sui resti della rocca medievale, sorse il Monastero delle Monache di Santa Chiara, che inglobò le strutture superstiti: il suggestivo cortile con la cisterna per la raccolta dell’acqua piovana, la scalinata interna e l’antica mulattiera fatta di gradini larghi e bassi, pensata per facilitare il passaggio anche degli animali da soma.
Oggi l’edificio, di proprietà privata, è oggetto di restauro e riqualificazione.
Accanto alla rocca, sorge ancora oggi la Porta del Passerello.